2019年高考化学真题分类汇编专题11:有机化学

年级: 学科: 类型: 来源:91题库

一、单选题(共3小题)

1、关于化合物2−苯基丙烯( ),下列说法正确的是(   )
A . 不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B . 可以发生加成聚合反应 C . 分子中所有原子共平面 D . 易溶于水及甲苯
2、交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中 表示链延长)(   )

A . 聚合物P中有酯基,能水解 B . 聚合物P的合成反应为缩聚反应 C . 聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D . 邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构
3、下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(   )
A . 甲苯 B . 乙烷 C . 丙炔 D . 1,3−丁二烯

二、多选题(共1小题)

1、化合物Y具有抗菌、消炎作用,可由X制得。

下列有关化合物X、Y的说法正确的是(   )

A . 1 mol X最多能与2 mol NaOH反应 B . Y与乙醇发生酯化反应可得到X C . X、Y均能与酸性KMnO4溶液反应 D . 室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等

三、综合题(共6小题)

1、【选修五:有机化学基础】

化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:


回答下列问题:

(1)A中的官能团名称是      
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳      
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式      。(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是      
(5)⑤的反应类型是      
(6)写出F到G的反应方程式      
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线      (无机试剂任选)。
2、抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

已知: 

    i.      

   ii.     有机物结构可用键线式表示,如 的键线式为

(1)有机物A能与 溶液反应产生 ,其钠盐可用于食品防腐。有机物 能与 溶液反应,但不产生 ;B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是      ,反应类型是      
(2)D中含有的官能团:      
(3)E的结构简式为      
(4)F是一种天然香料,经碱性水解、酸化,得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为      
(5)M是J的同分异构体,符合下列条件的M的结构简式是      

① 包含2个六元环

② M可水解,与 溶液共热时,1 mol M最多消耗 2 mol

(6)推测E和G反应得到K的过程中,反应物 和H2O的作用是      
(7)由K合成托瑞米芬的过程: 

托瑞米芬具有反式结构,其结构简式是      

3、【选修五:有机化学基础】

环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:

已知以下信息:

回答下列问题:

(1)A是一种烯烃,化学名称为      ,C中官能团的名称为            
(2)由B生成C的反应类型为      
(3)由C生成D的反应方程式为      
(4)E的结构简式为      
(5)E的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式            

①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。

(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765g,则G的n值理论上应等于      
4、我国化学家首次实现了膦催化的 环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。

已知 环加成反应:

可以是

回答下列问题:

(1)茅苍术醇的分子式为      ,所含官能团名称为      ,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为      
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有      个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为      

①分子中含有碳碳三键和乙酯基

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式      

(3) 的反应类型为      
(4) 的化学方程式为      ,除 外该反应另一产物的系统命名为      
(5)下列试剂分别与 反应,可生成相同环状产物的是      (填序号)。

a.    b.    c. 溶液

(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物 ,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。

5、【选修五:有机化学基础】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:

回答下列问题:

(1)A的化学名称为      
(2) 中的官能团名称是      
(3)反应③的类型为      ,W的分子式为      
(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:

实验

溶剂

催化剂

产率/%

KOH

DMF

Pd(OAc)2

22.3

K2CO3

DMF

Pd(OAc)2

10.5

Et3N

DMF

Pd(OAc)2

12.4

六氢吡啶

DMF

Pd(OAc)2

31.2

六氢吡啶

DMA

Pd(OAc)2

38.6

六氢吡啶

NMP

Pd(OAc)2

24.5

上述实验探究了            对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究      等对反应产率的影响。

(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式      

①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2

(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备 ,写出合成路线      。(无机试剂任选)
6、化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:

(1)A中含氧官能团的名称为            
(2)A→B的反应类型为      
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:      
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:      

①能与FeCl3溶液发生显色反应;

②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

(5)已知: (R表示烃基,R'和R"表示烃基或氢)

写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

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