专题29:有机合成与推断

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一、综合题(共6小题)

1、化合物H 是一种仿生高聚物( )的单体。由化合物A(C4H8)制备H的一种合成路 线如下 :

已知: A 与M 互为同系物。回答下列问题:

(1)A的系统命名为      。D分子中含有的官能团名称为      
(2)F→G的反应条件为      。反应②、⑦的反应类型分别为            
(3)反应⑧的化学方程式为      
(4)化合物X 为H 的同分异构体,X 能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,还能与Na2CO3饱和溶液反应放出气体,其核磁共振氢谱有4 种峰。写出两种符合要求的X 的结构简式      
(5)根据上述合成中的信息,试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH3-COOCH=CH2的合成路线      (其他试剂任选,用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
2、【选修五:有机化学基础】

化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:


回答下列问题:

(1)A中的官能团名称是      
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳      
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式      。(不考虑立体异构,只需写出3个)
(4)反应④所需的试剂和条件是      
(5)⑤的反应类型是      
(6)写出F到G的反应方程式      
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备 的合成路线      (无机试剂任选)。
3、化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:

(1)A中含氧官能团的名称为            
(2)A→B的反应类型为      
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:      
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:      

①能与FeCl3溶液发生显色反应;

②碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

(5)已知: (R表示烃基,R'和R"表示烃基或氢)

写出以 和CH3CH2CH2OH为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。

4、由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A,氧元素的质量分数为16%,A的种同分异构体的质谱图如下图所示。(已知有机物中双键碳原子不能与-OH直接相连)

回答下列问题:

(1)A的相对分子质量是      
(2)由A生成高分子化合物E的一种流程如下图所示:

①A的化学名称为      

②生成E的化学方程式为      

(3)A有多种同分异构体能与金属钠反应放出H2。其中分子内所有碳原子在同一

个平面上的A的结构简式为      分子中存在 ,且存在顺反异构体的A的反式异构体的结构简式为      

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳原子。若A分子

中存在“-OH”、“ ”和两个“ ”,且分子中存在两个手性碳原子。则A的结构简式为      

5、某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

已知:①

(1)下列说法正确的是_________。  (1)
A . 化合物A能与能与NaHCO3反应产生气体      B . X的分子式是C15H14Cl2O3N2 C . 化合物C能发生取代、还原、加成反应      D . A→B,B→C的反应类型均为取代反应
(2)化合物D的结构简式是      
(3)写出E+H→F 的化学反应方程式      
(4)写出化合物B(C10H10O4)同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式      

①与NaHCO3溶液反应,0.1mol该同分异构体能产生4.48L(标准状况下)CO2气体;②苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个;③核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:2:2:2:3。

(5)设计以乙烯为原料合成制备Y( )的合成路线      (用流程图表示,无机试剂任选)。
6、化合物F是一种食品保鲜剂,可按如下途径合成:

已知:RCHO+CH3CHO RCH(OH)CH2CHO。

试回答:

(1)A的化学名称是      ,A→B的反应类型是      
(2)B→C反应的化学方程式为      
(3)C→D所用试剂和反应条件分别是      
(4)E的结构简式是      。F中官能团的名称是      
(5)连在双键碳上的羟基不稳定,会转化为羰基,则D的同分异构体中,只有一个环的芳香族化合物有      种。其中苯环上只有一个取代基,核磁共振氢谱有5个峰,峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为      
(6)写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线(其他试剂任选):      。合成路线流程图示例如下:

二、推断题(共4小题)

1、有机物A是来自石油的重要有机化工原料,此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。D能与碳酸钠反应产生气体,E是具有果香味的有机物,F是一种高聚物,可制成多种包装材料。

图片_x0020_100021

(1)A的结构简式为      
(2)B分子中的官能团名称是      ,F的结构简式为      
(3)写出下列反应的化学方程式并指出反应类型:

      :反应类型是      

      ;反应类型是      

2、聚乳酸E在服装、卫生医疗制品等行业具有广泛的应用。某有机化合物A在一定条件下通过一系列反应可合成E;同时还可得到C和D等重要有机化合物。转化关系如下图:

图片_x0020_100031

完成下列填空:

(1)B→E反应类型:      ,D→G实验室中反应条件:      
(2)A的分子式:      
(3)与F同类别的同分异构体还有HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3       (用结构简式表示)。
(4)写出实验室中判断D中有G生成的方法      
(5)石油产品丙烯及必要的无机试剂可合成丙烯酸,设计合成路线如下: 图片_x0020_100032

已知: 图片_x0020_100033 i.

请完成合成路线中的:ClCH2CH=CH2→甲→乙→丙      

3、【化学一选修5:有机化学基础】具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示:

已知:i.RCH2Br R-HC=CH-R‘

ii.R-HC=CH-R'

iii.R-HC=CH-R’   (以上R、R'、R"代表氢、烷基或芳基等)

(1)D中官能团名称为       , A的化学名称为        。
(2)F的结构简式 为       ,则与F具有相同官能团的同分异构体共      种(考虑顺反异构,不包含F)
(3)由G生成H的化学方程式为       ,反应类型为       。
(4)下列说法不正确的是        (选填字母序号)。 (4)
A . 可用硝酸银溶液鉴别B,C两种物质 B . 由H生成M的反应是加成反应 C . 1molE最多可以与4molH2发生加成反应 D . 1molM与足量NaOH溶液反应,消耗4 mol NaOH
(5)以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂,写出合成 的路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)
4、烃A是一种重要的化工原料,A完全燃烧后生成m(CO2)∶m(H2O)=22∶9,A在同系物中相对分子质量最小,C→E为加成反应。现有如图转化关系:

图片_x0020_100026

请回答:

(1)有机物B中含有的官能团名称为      
(2)有机物B和C生成F的反应类型是      
(3)有机物C→E的化学方程式为      
(4)下列说法正确的是____。 (4)
A . 可用饱和Na2CO3溶液鉴别B,C,F三种物质 B . 将绿豆大小的钠投入到B中,钠块浮在液面上,并产生气泡 C . 有机物A与B在一定条件下可反应生成乙醚[(CH3CH2)2O] D . 为制备干燥的F,可在分离出F后,选用碱石灰作干燥剂
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